●抉择之痛苦 企业做到一定规模，随之而来却是企业发展方向的抉择。企业到底要不要发展壮大？如果企业需要进一步发展，是自己来做还是请职业经理人？自己做，面临着自我知识结构的不足；请职业经理人，又面临着处理老板与职业经理人间的种种矛盾；矛盾发生时，职业经理人拍拍屁股就可以走了，但是老板却还得捡起烂摊子。
●风险之痛苦 企业越大，犯错误的风险越大。现在，大部分中小企业的老板是依靠改革开放的机遇而成功的，事实上他们本身的素质并不高，很多时候，他并不知道自己的做法合不合适或者正不正确，甚至触碰了法律，最后其法律后果还得老板自己承担。
●亲情之痛苦 在这样的位置上，老板的付出比一般人多很多。算算老板的工作时间，早上八点钟到办公室，中午开会或者陪人吃饭，下午接待各种各样的人，晚上还要应酬。等到回家的时候，小孩睡了，太太也睡了，老板与家人之间基本上没有时间沟通和交流。
●身体之痛苦 宁愿胃里喝个小洞洞，也不能让感情上出现小缝缝。很多老板不仅工作要动脑，而且还要陪各色人等交际应酬，结果，肚子大了，头发没了，身体垮了。老板的成功是牺牲了很多身体代价的。因此像王均瑶那样的老板绝对是累死的。
●孤独之痛苦 老板的交际圈很广，但风光只在表面。与政府，永远是官和商讲不清楚小心翼翼的关系；与家人和亲人，疏于沟通可能出现了裂缝；与原来的朋友，经过多年的创业，要么分离，要么剩下来的就是下属关系。有了烦恼，不能和家人说，不能和朋友说，更不能和下属说，老板高处不胜寒。
●财富之痛苦 很多老板，有了钱比没钱更痛苦。特别是中小企业的老板，考虑到财富的安全，穿的和吃的并不比以前更放得开。有的老板，逢年过节头皮都发麻了，因为变相的敲诈随时在发生。
●安全之痛苦 哪个老板在经营当中一点不得罪人？因此，老板总在担心着自己的生命安全，甚至于在家里都安排保镖。有的老板连洗头吃饭等所有活动都有自己固定的地方，他无法享受常人多姿多彩的生活。
●变态之痛苦 珠三角老板圈子里流行着一句话：老板不是人干的。中国的老板们特别是中小企业的老板越来越过不上正常的生活，包括不正常的人际关系和不正常的心态。比如，有的老板会有了钱不知道做什么，吃喝嫖赌、过度的享受，就是劳逸病。
●责任之痛苦 谁都可以死，偏偏老板不能死。不管什么老板，大大小小，总是有众多人等着找他要饭吃，如果他的离开导致企业的破产，那么很多人都面临着重新选择岗位，甚至对整个产业都可能会产生影响。
●学习之痛苦 无论企业作为学习性组织，还是老板本身需要改变学习，很多老板是又工作又学习。一个渴望超越自己的人不得不面临改革自己的痛苦。
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